百字令巢南以词见示，用世不售，乃慨然有出世之想。外饰旷观，中实郁而不伸，故其若重有忧者。为和此以慰藉之。君尝搜辑吴长兴伯及赤民节士遗集，校勘行世，故词及之。弼教坊、草桥门者，盖两贤殉国地也。

彩云飞落，有垂虹亭长寄来新词给我。他有陈元龙那样的百尺高楼般的豪气，却生怕被飓风吹落。他追念着旧院的风流韵事，又像新亭对泣那般感伤，空怀着古今的感慨。他才华还未老去，却真的准备遁入空门了。我劝他暂且忍受一下，千秋的事业还在，我心中怜惜他的才华。在绝远之地建立军功未能实现，那就去整理名山的典籍。弼教坊前，草桥门上，往事值得去追溯。东南地区的文献，还要烦劳他一一保护。

此处应是指友人，是一种雅称，可能与友人的籍贯或者喜好有关；陈元龙，三国时人，以豪气著称。这里用来形容友人的豪气。元龙（yuán lóng）；应是指南明时期南京的旧院，代表着一种昔日的风流繁华。；典出新亭对泣，表达对国家命运的感伤。；指遁入空门。逃禅（táo chán）；浅黄色的绢帛，此处代指书籍、典籍。缃素（xiāng sù）

这首词在文学手法上运用了用典的方式，如‘陈元龙楼百尺’‘旧院风流’‘新亭涕泪’等典故，丰富了词的内涵。在情感表达上，词的上阕写出了友人的豪气与不得志的忧虑，既有对友人的才华和豪情的肯定，又表现出友人对世事无常的感伤。下阕则更多的是对友人的劝慰，劝其不要轻易出世，怜才之意尽显。在意境营造上，通过描绘彩云飞下、高楼飓风等景象，营造出一种既壮阔又带有不安的氛围。主题思想围绕着对友人的安慰与劝勉展开，既同情友人的怀才不遇，又鼓励友人继续为千秋事业或者文献保护等做出贡献。